Драгољуб Михаиловић рођен је 27. априла (по старом календару 14. априла) 1893. у градићу Ивањица, покрај реке Моравице, педесетак километара јужно од Чачка у југозападној Србији. Крстио га је свештеник Арсеније Прокопијевић у ивањичкој цркви, 15. маја, а кум је био Јаков Јојић. У препису крштенице пише да је Јојић председник суда ивањичке општине, док у оригиналу стоји само његово име. Препис се разликује од оригинала и у једном важнијем податку: ту стоји да је Дражу крстио свештеник Јован Ајдачић, а Арсеније Прокопијевић се не помиње. Најзад, обема варијантама заједничка је грешка у презимену, јер пише "Михајловић", а не Михаиловић. Дража је добио име по Драгољубу Дражи Петровићу, оцу његове мајке Смиљане, угледном домаћину рашког села Тисовица. Био је то знак захвалности Смиљане и Михаила према тада већ почившем Драгољубу Петровићу, што је благосиљао њихов брак.
Пошто је завршио четири разреда основне школе, Дража је у јесен 1904. године уписан у први разред Треће мушке гимназије. У овој гимназији завршио је прва три разреда, а следећа три у Другој београдској гимназији. У обе гимназије био је међу најбољим ђацима.
Првог септембра 1910. године Дража је ступио у 43. класу Ниже школе Војне академије у Београду те као кадет учествује у Балканским ратовима 1912-13. Био је одличан студент: дипломирао је као четврти у класи.
После шест месеци, 1. марта 1911. године био је унапређен у чин питомца-каплара, а после две године, 1. септембра 1912, у чин питомца-поднаредника. Али уместо на трећу годину студија, тог септембра 1912, 43. класа Ниже школе војне академије морала је у рат против Турака, а одмах потом, почетком 1913, и у рат против Бугара.
Дража је био у 2. прекобројном пуку Дринске дивизије, на дужности ађутанта у 1. батаљону, па је био упућен на бојиште. Други прекобројни пук био је у саставу Дринске дивизије, али је придодат Дунавској дивизији 2. позива која се тако састојала од четири пешадијска пука и учествовала је у бици код Куманова. После Кумановске битке Дража је унапређен за наредника и био је одликован сребрном медаљом за храброст. У Другом балканском рату 1913, против Бугара, 2. прекобројни пук је опет био у саставу Дунавске дивизије 2. позива, на правцу од Страчина до Криве Паланке, али је убрзо одвојен и додан Моравској дивизији 2. позива и учестовао је у борбама на Злетовској реци и даље на Кочанима.
У Први светски рат Дража Михаиловић је ступио у 3. прекобројном пешадијском пуку 1. позива, који је припадао Дринској дивизији. У Церској бици учестовао је као водник 3. чете 1. батаљона. Већ 9. септембра постао је и заступник рањеног командира 2. чете 3. батаљона, капетана 2. класе Чедомира Станојловића.
Потпоручник, водник 3. чете 1. батаљона Драгољуб Михаиловић: у борби хладан и присебан нарочито 24. и 25. октобра на Костајнику и 7. новембра на Пламомишту где је остао на положају иако му је батаљон одступио: предлог златне медаље за храброст.
На Солунском фронту Дража је учестовао у борбама на Островском језеру, Горницеву, код Жиове, на котама 1050 и 1368, на Сокоцу, Зеленом брду, Говедарском камену и Добром пољу. У бици код села Неокази и Доње Врбине, 11. септембра 1916, Дража је тешко рањен. Лекарска комисија у Солуну проценила је да због последица рањавања потпоручник Михаиловић више није за строј, па му је понудила службу у позадини. Међутим, Дража је то одбио. После опоравка, вратио се на прву линију фронта, у своју јединицу, априла 1917. године.
Дража је у одликовањима био испред многих. Орден белог орла са мачевима 2. реда добио је 14. јануара 1918. године, за стечене заслуге и показану храброст у рату. Друго митраљеско одељење 23. пука, једино је у целом пуку одликовано златном медаљом за храброст. Најзад, Михаиловић је, једини у дивизији, добио и Енглески војни крст и то одлуком команданта дивизије.
1920. Дража се оженио са Јелицом Бранковић, ћерком пуковника Јеврема Бранковића. Јелица и Дража су изродили четворо деце: синове Бранка 1921, Љубивоја 1922 и Војислава 1924 и ћерку Гордану 1927. Бранко је умро 1995, у Београду, Љубивоје је преминуо у првој години живота, а Војислав је погинуо поред свог оца, маја 1945. године на Зеленгори.
Као капетан 1. класе Дража је годину и по дана радио у обавештајном одељењу, а шест месеци у наставном одељењу. Мајорски испит је положио 16. марта 1925. године, да би у чин мајора био унапређен крајем те године, 17. децембра. Следи превођење у ђенералштабну струку, 24. фебруара 1926, која се може поредити са данашњом титулом доктора војних наука. Тако је мајор Драгољуб Михаиловић завршио највише домаће војне школе и стао у ред најелитнијих официра тадашње Краљевине. У то доба Краљевина Југославије је своје најбоље официре слала у Француску на специјализацију, па се и Дража обрео у Паризу 1930. године.
Избегавајући да га окупатор зароби у априлском рату, пуковник Драгољуб Дража Михаиловић се склонио на Равну гору и средином маја 1941. од неколико официра и подофицира (којима су се постепено придруживали и други официри и по неки политичар), оформио групу својих присталица. Своју активност је усмерио на успостављање веза са британском обавештајном службом (уз помоћ америчког и турског посланства у Београду) и преко ње са југословенском емигрантском владом. Михаиловић је већ почетком августа успео да обавести председника краљевске владе Душана Симовића о својој групи и њеним намерама, тражећи подршку и помоћ и стављајући се влади на располагање. Мада ово није била директна веза већ преко посредника (Енглеза) већ од лета 1941. Дража Михаиловић одржава сталне контакте и с Енглезима и с емигрантском владом.
Дража Михаиловић је ради придобијања присталица из разних друштвених слојева, првенствено у српском народу, правио неколико политичких програма, који посебно они из 1941. године показују његова политичка опредељења. У првом програму од јуна 1941., већ у првој тачки он са Стеваном Мољевићем прокламује своја политичка и војно стратешка опредељења. У њему се каже: Одржавање непријатељског става према окупаторима и њиховим помагачима, али за сада до даљег не улазити у непосредне борбе, осим у случајевима самоодбране као што је случај у Хрватској. За рад у прелазном периоду Д. Михаиловић истиче да се по сваку цену онемогући грађански рат међу Србима, што се директно односило на партизане који су непрекидно изазивали грађански рат. У одељку припрема за нормално стање Д. Михиловић каже: Сматрати владу у емиграцији легалном владом док траје рат и по могућности одржавати везу са њом, што је потврда његовог стратешког опредељења - рестаурација Краљевине. У делу Програма који говори о периоду слома окупатора доминантна су два задатка:
казнити све који су служили непријатељу и који су свесно радили на истребљењу српскога народа, и учинити хомогеним српску државну заједницу ,тј. стварање Југославије и унутар ње Велику Србију.
Никад није осуђен као ратни злочинац, како се касније нашло у историјским уџбеницима, већ углавном за злочине против НОБ-а.
Ђенерал Михаиловић је 15. јула 1946. године осуђен на смрт стрељањем, трајан губитак политичких и грађанских права као и одузимање целокупне имовине. Казна је извршена 18. јула 1946. године у Лисичјем Потоку у Београду.