Драгутина Кесеровића, датум рођења тешко је утврдити, јер су Аустроугари за време Првог светског рата уништили црквене књиге у његовом родном селу Пироману код Обреновца. Документа о Драгутиновом школовању и службовању уништио је окупатор за време Другог светског рата.
Према породичном сећању, које преноси Драгутинов син Младен Кесеровић, рођен је октобра 1896. године. Та година, без датума, наведена је и у Драгутиновом исказу пред комунистичким судом 1945. године.
Ранисав и Анка, Драгутинови родитељи, били су земљорадници са поседом од 14 хектара. Изродили су осморо деце, од којих седам синова и једну ћерку. То су Чедомир, Златомир, Витомир, Драгутин, Милутин, Тихомир, Божидар и Милена. Драгутин и Милутин били су близанци.
Основну школу Драгутин је завршио у родном Пироману, а затим је уписан у једну подофицирску школу у Београду. Из те школе отишао је у Први светски рат, заједно са још четири своја брата. Ратна срећа била је наклоњена Кесеровићима: сви су преживели рат и, овенчани славом Солунског фронта, вратили се кући.
После рата само два брата су остала у Пироману, Чедомир и Божидар. Тихомир је добио посао у Неготину, као агроном, Витомир у Београду, као писар, Златомир је био дворски жандарм, док су Драгутин и Милутин остали официри. Њих двојица су из рата изашли као поручници.
Поручника Милутина Кесеровића служба је одвела у Загреб. Тамо је ускоро упознао једног бившег аустроугарског официра, који је примљен у војску Краљевине Срба, Хрвата и Словенаца. Тај официр је, у кафани, почео да прича Милутину своје доживљаје из тек минулог рата. На Милутиново запрепашћење, он је почео детаљно да описује како је терорисао народ у Посавини. Милутин је препознао своје родно село, и најзад своје родитеље. Без размишљања је извадио пиштољ и убио тог официра. Осуђен је на 12 година затвора. После издржане казне вратио се у родни Пироман. Бавио се столарским занатом, који је изучио на робији. За време Другог светског рата, Милутин је погинуо као четник у Тамнавском одреду.
Син Драгутиновог брата Витомира, Слободан Кесеровић, био је пилот у војсци Краљевине Југославије. У априлском рату 1941. успео је да пребегне на савезничку територију, а затим је отишао у САД, где је засновао породицу.
Сем официрског чина, Драгутин Кесеровић је из Првог светског рата донео и Медаљу за храброст Милоша Обилића. Њега је служба одвела најпре у Невесиње, а затим у Мостар и Котор.Средином тридесетих година тражио је премештај у Србију. Тако се, 1936. године, са породицом преселио у Крушевац. Био је комадант 1. батаљона дванаестог пешадиског пука "Цар Лазар". Непосредно уочи Другог светског рата положио је испит за мајорски чин.
Драгутин се оженио у Невесињу, ћерком гвожђарског трговца Мирка Поповића, Веселинком. За време Другиг светског рата, једног Веселинкиног брата убиле су усташе, а другог комунисти.Веселинка и Драгутин изродили су петоро деце: Верицу, Младена, Ђорђа, Надежду и Милену. Верица живи у Холандији, Ђорђе и Надежда су професори у пензији, Младен је прнзионисани возач, а Милена пензионисани дактилограф.
У априлском рату 1941. године, према Адаму Стошићу, писцу обимне студије "Под небом Крушевца", батаљон мајора Драгутина Кесеровића давао је " одлучан отпор немачким моторизованим јединицама на бугарској граници". Избегао је заробљавање код Цариброда и врати се својој породици. Али већ током јуна успео је да окупи десетак официра и подофицира, постављајући свој штаб на месту званом Пикет, изнад села Мали Купци, надомак Јастрепца. Одмах је ступио у везу са четничким војводом Костом Пећанцем, који је имао писмено овлаштење од Главног генералштаба Југословенске војске за вођење герилске акције у случају окупације земље. Од Пећанца, Кесеровић је добио титулу Расинског војводе. Глас о пуковнику Дражи Михаиловићу, у ово време, још није стигао до крушевачког краја.
Наредних седмица мајор Кесеровић обилази копаоничка и жупска села. Држи зборове, прикупља мобилизацијске спискове, као и оружје заостало иза војске поражене у априлском рату. Неко је обавестио Немце о томе, и једна патрола хапси Кесеровића на путу Алрксандровац-Крушевац. На саслушању у Крушевцу, Кесеровић је рекао да је члан Пећанчеве организације, а да циљ његовог рада, наводно, није дизање устанка, већ завођење реда. Било му је познато да је Коста Пећанац ступио у додир са Немцима, што он, према Стошићу, није одобравао. Заправо, својом акцијом Кесеровић је већ тада иступао из Пећанчевог делокруга рада. Али у немачком затвору, он је све то другачије представио. Немци су уважили његову одбрану, иза које је, можда, стао и сам Пећанац. Кратко Кесеровићево тамновање окончано је испред фото апарата, јер су Немци хтели да имају фотографију са једним четничким војводом. Комунисти ће, наравно, касније злоупотребити ову фотографију.
Средином септембра 1941, генерал Љуба Новаковић преноси Кесеровићу наређење Драже михаиловића да почиње "општи устанак у Шумадији на дан 22. и 23. септембар 1941.", нападом на "све градове у којима су Немци". Његов задатак био је заузимање Крушевца. Издаје наређење о мобилизацији и 21. септембра присуствује заклетви 6.000 регрута у манастиру Стрмци. У нападу на Крушевац, заказаном за 23. септембар, требало је да учествују и партизани. Међутим, њихов одред је тог дана само посматрао борбу, а следећег дана је напао Обилићево. Партизани су после тврдили да нису имали овлашћење од надлежног комитета, па чак и да су се четници масовно понапијали, због чега су напали Немце дан пре него што је наводно било договорено.