Припреме за поход на Београд
Карађорђе је решио да нападом у зору 30. 11. 1806. изненади Турке
Турска војска је због изненадне опасности била приморана да се прегрупише. Одмах су формирана два поретка (колоне) чиме је ослабљена оштрица удара на главно делиградско утврђење. Петар Добрњац, командант тог утврђења процењујући да је тада настао погодан моменат, испадом је пробио турски главни шанац, што је непријатеља довело у забуну.
Турци су, схвативши да су изгубили битку, једини излаз видели у паничном бекству према свом главном стану код Алексинца. "Срби их потисну и одатле, заузевши 23. августа и њихов стан и неколико топова, муницију и војну благајницу".
Усред боја вођеног 3. септембра, последњег и најжешћег у 1806. војвода Миленко је "опазио шта непријатељ намерава, па подели своју војску у две колоне, те тиме нагна непријатеља да промени положај. Док су Турци били заузети променом положаја, груне Миленко на њих што је јаче и вештије могао, те ту дође до страшне борбе..."
Бој код Сокобање
Увиђајући да Шашит-паша не може да порази делиградску војску и на тај начин отвори турској војсци пут ка унутрашњости Србије моравским операцијским правцем, Ибрахим-паша, румелијски валија, врховни командант Источне војске, одлучио је да преузме команду у своје руке и покрене трећу офанзиву на Делиград. Стога је, како је записао Миленко М. Вукићевић, испланирао да, с концентрацијске просторије у софијској котлини, упути главне снаге ка извору Белог Тимока, преко Ћипровца и Лома, лево и обилазно од крила српске делиградске војске. Требало је да на тај начин, долазећи јој с леђа, изманеврише њену одбрану. У исто време је Шашит-паша, са помоћним снагама, требало демонстративно да нападне српске главне снаге код Сокобање.
Док је Ибрахим-паша утврђивао операцијски план за слом српске одбране на главном моравском операцијском правцу, Делиграду је, према истом извору, стигао у помоћ и Карађорђе, пошто је 13. августа потукао Турке на Мишару.
Обавестивши се о ситуацији и процењујући даље намере непријатеља, Карађорђе је одлучио да непосредно извиди правце напада Турака, одржи Ратни савет близу Сокобање и донесе одлуку о супротстављању Ибрахим-пашиној посве новој офанзивној тактици. Одлучио је да, као свој одговор, организује одбрану офанзивног карактера.
Према усвојеном плану, Младен Миловановић је, са 6.000 војника, требало да удари на турско лево крило у рејону Беле Паланке, Миленко Стојковић, такође са 6.000 људи, требало је да левим крилом у рејону Књажевца поседне положаје на висовима између Градишта и Белграчика, а Карађорђе, са 18.000 бораца, да држи средину поретка у рејону планине Куноваче. Резерва у алексиначким утврђењима, јачине 4.600 војника, имала је задатак да спречи наступање Турака из правца Ниша.
У исто време Станоје Главаш са око 2.500 пешака и 500 коњаника, офанзивно је деловао у дубљој непријатељској позадини, у рејону Прокупља, што је била гаранција да ће Карађорђев план успети.
Према више извора, Шашит-паша је крајем августа, са 20.000 војника и 14 топова, напао српски центар одбране код Сокобање. Ибрахим-паша, са 55.000 Турака, отпочео је 3. септембра наступање обилазно од Делиграда ка Белом Тимоку. Али, његове нападне формације убрзо су напали српски војници. Због проходности земљишта, Ибрахим-паша је артиљерију сконцентрисао на левом крилу, према српским снагама под командом Младена Миловановића. У неравноправној борби, у пуном замаху у нападу, српско десно крило је брзо попустило.
Али, на супротном крилу, "Миленко је, опазивши шта непријатељ намерава (?), поделио своју војску у две колоне, па се с једном креташе к десном, а другом к левом крилу, те тиме нагна непријатеља да промени положај. Док су Турци били заузети променом положаја, груне Миленко на њих, што је јаче и вештије могао, те ту дође до страшне боре. Турци се не могаше више одржати... На целој убојној линији борило се до мрака, а силна топовска и пушчана ватра трајала је до дубоко у ноћ. Изјутра не видосмо ниједног Турчина".
Због неусаглашених акција турских снага у нападу, и тактике премоћи (лукавства) српске војске, Ибрахим-паша је убрзо прекинуо офанзиву и отпочео с Карађорђем преговоре о примирју.
Издавши и последња наређења командантима група за напад на Београд у зору на празник Бајрам, Карађорђе је одлучио да се консултује са бимбашом Кондом, који је добро познавао турско обезбеђење на бедемима града. Конда је, заправо, две године био командант турске карауле код Сава-капије и предложио је српском вожду место и начин упада у Београд. И више од тога: понудио је да се са неколико војника, кришом, пребаци преко полисада у град и да с унутрашње стране отвори Сава-капију...
Београд, 22. новембар 1806. године.
Према Карађорђевој заповести, 24 топа, са положаја на Ташмајдану, Врачару и недалеко од Саве, најавила су артиљеријску припрему за почетак операције за ослобођење града.
Размишљајући на који начин да супротстави својих 18.000 људи и 24 топа снагама од 16.000 непријатељевих војника, наоружаних са 280 топова, Карађорђе је решио да препадом, у време кад се Турци најмање надају, најзад ослободи Београд.
Препад на Бајрам
Одлучио је да то буде 30. новембар, у зору, док Турци празнују Курбан-бајрам, када, по обичају, одлазе на починак. Због тога је формирао четири групе: војводе Станоје Главаш и Вуле Илић, са 4.000 војника, у две нападне колоне, требало је да нападну из правца Видин-капије; војвода Васа Чарапић, са 8.000 бораца, у три колоне, требало је да нападне Стамбол-капију; кнез Сима Марковић, са 4.000 људи, у де колоне - Варош-капију и Карађорђе, с војводом Милојем и 2.000 војника - Сава-капију.
Затим је прецизирао време када ће се све групе прикрасти јуришним положајима, па у јуришу пребацити преко шанца и палисада и упасти у град. Требало је да се, затим, искупе код Дели-конака, чиме би била завршена прва фаза ослобађања Београда - остала би још тврђава.